SINTESIS ASPIRIN

Sunday, March 18th 2012. | LP Kimia Organik
  1. TUJUAN
    1. Mempelajari reaksi anhidida asam karboksilat dengan gugus hidroksi fenolik dari asam salisilat.

II.      DASAR TEORI
2.1 Aspirin

Awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, Hoffmann, seorang berkebangsaan Jerman mensintesis suatu senyawa bernama asam asetil salisilat (aspirin). Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan pada praktikum ini. Fungsi aspirin lainnya adalah sebagai pereda demam dan meringankan reumatik.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.

selanjutnya, asam salisilat diubah melalui perubahan dari gugus gugus fenol menjadi gugus ester asetat sehingga membentuk senyawa asam asetilsalisilat. Asam ini bersifat lebih kuat daripada asam salisilat tetapi tidak korosif.

 ( Kusuma, 2003 )

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti  jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk  akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat).

Struktur Aspirin:

 

            ( Vogel, 1990)

Mekanisme Pembuatan Aspirin

Pembuatan aspirin dengan mereaksikan asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan bantuan katalisator H2SO4 pekat :

H2SO4 dalam larutan akan terurai menjadi H+ dan SO4-. Proton H2SO4 akan diikat oleh asam salisilat pada gugus –OH nya. Sehingga asam salisilat bermuatan positif dalam keadaan ini ikatan H+ lebih kuat dibanding ikatan H pada OH sehingga dengan adanya gugus asetil dari asam asetat anhidrat akan tersubtitusi.

Adapun reaksinya adalah:

 

 ( Fisher, 1957 )

2.5        Sifat Fisik dan Sifat Kimia Aspirin

2.5.1              Sifat Fisik

  • Bentuk kristal seperti jarum
  • Berwarna putih mengkilat
  • Dalam alkohol panas larut
  • Titik leleh 135-136 o C
  • Bilangan molekul: 180 g/mol

 

2.5.2        Sifat Kimia

 

 

 

 

Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas

 

 

 

 

 

Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam asetat

 

 

 

 

Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung tidak diserap dahulu. Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa dapat terhidrolisis menghasilkan asam salisilat bebas.

(Fieser, 1987)

2.6        Stabilitas Aspirin

Uji stabilitas adalah suatu usaha untuk mengetahui perubahan konsentrasi zat aktif obat setelah obat tersebut mengalami perlakuan tertentu, misalnya penyimpanan, pemanasan, penyinaran dan pencampuran dengan bahan lain (Martin et al, 1993). Untuk mengetahui teori stabilitas ini diperlukan pengetahuan tentang kinetika kimia. Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan reaksi antara lain adalah konsentrasi, temperatur, solven, katalis, dan cahaya. (Martin et al, 1993) Stabilitas parasetamol telah dipelajari oleh Koshy dan Lach. Hidrolisis yang spontan ditemukan karena kesalahan yang tidak disengaja.

(Cahyono, 1991)

2.7        Reaksi Asetilasi

Reaksi asetilasi merupakan jalur metabolisme obat yang mengandung fungsi amin pertama hes N-asetilasi tidak banyak meningkatkan kelarutan air. Fungsi utama reaksi asetilasi adalah membuat senyawa menjadi tidak aktif dan untuk diefektifikasi. Kadang-kadang hasil N-asetilasi bersifat lebih reaktif daripada senyawa induk. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi asetilasi adalah pemanasan. Dengan adanya pemanasan sampai suhu tertentu, molekul akan putus ikatannya dan terionisasi. Faktor lainnya adalah adanya perbedaan aktivasi enzim.

                                          (Wilcox, 1995)

 

2.10              Analisa Bahan

2.10.1  Asam salisilat

Berupa hablur putih, berbentuk kristal, tidak berbau, rasanya manis, tidak larut dalam air dingin, larut dalam air panas dan mudah larut dalam alkohol. Eternya metal salisilat adalah minyak gandapura, juga terdapat dalam tambahan lain. Dapat menurunkan suhu badan dan menghilangkan rasa nyeri. Asam salisilat mempunyai berat molekul 138 g/ mol dan titik leleh: 154oC

Kegunaan: sebagai bahan pengawet karena mencegah pertumbuhan bakteri, asetatnya (aspirin) digunakan sebagai antiseptik dan pembasmi kuman, dalam pembuatan zat celup.

 ( Mulyono , 2005)

2.10.2    Asam asetat anhidrid

Asam yang digunakan   untuk   menghasilkan selulosa etanoat    (asetat). Senyawa berwarna jernih (tidak berwarna), dapat berupa cairan / padatan mengkilap. Titik leleh 16,7oC, titik didih 118,5oC.

 ( Mulyono , 2005)

2.10.3    Asam sulfat pekat

Merupakan cairan kental, sangat higroskopis, asam anorganik keras, tidak berwarna, titik didih: 340oC. berat molekul 58 g/mol, titik leleh: 104,49oC. Asam sulfat pekat digunakan sebagai pengering, sebagai oksidator, dalam penghilangan minyak bumi, pembuatan sabun buatan, obat-obatan dan pengolahan logam, industri cat dan warna, industry bahan pelarut.

                                          (Mulyono , 2005)

2.10.4    Aquades

Cairan tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau, titik leleh 0oC, titik didih 100oC, bersifat polar sehingga merupakan pelarut yang baik.

                                                                 (Mulyono ,2005)

 

 

 

 

 

III. ALAT DAN BAHAN

IV.   PROSEDUR KERJA

V.      HASIL PENGAMATAN

VI.   PEMBAHASAN


VII.                                                     KESIMPULAN

VIII.                                                  DAFTAR PUSTAKA

 

 

Cahyono, Bambang. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang: UNDIP Press

Direktorat Jendral Pengawasan Obat dan Makanan., 1979, “Farmakope Indonesia”,Edisi III, Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Jakarta. Halaman :44,56,58,96,647, 53, 763, 424, 658.

Drs. Ersanghono Kusuma, MS, 2003, Sintesis Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES : Semarang.

Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga

Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga

Fieser, Louis. F. 1987. Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised, D. C. Heath and Company : Boston.

Mulyono. 2005. Kamus Kimia. Bandung: P.T Genersindo

Oxtoby, gillis. 2006. Prinsip-prinsip kimia modern. Jilid I. terjemahan suminar. Jakarta : erlangga

Wilcox. 1995. Experimental Organic Chemistry. New Jersey: Prentice Hall Inc.

Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta:  Kalman Media Pusaka

Kata Kunci Baru

asetilasi adalah,pembuatan aspirin,struktur aspirin,mekanisme pembuatan aspirin,mekanisme reaksi sintesis aspirin,sifat kimia aspirin,reaksi hidrolisis aspirin dalam usus,sintesis aspirin,laporan praktikum pembuatan aspirin,laporan praktikum sintesis aspirin,jurnal sintesis aspirin,mekanisme reaksi pembuatan aspirin,sifat fisik dan kimia aspirin,laporan pembuatan aspirin,sifat kimia dan fisika aspirin,Mekanisme sintesis aspirin,sifat fisika kimia aspirin,asetilasi terhadap gugus fenol,sifat fisik aspirin,sintesis aspirin dari asam salisilat,laporan praktikum asam salisilat,sifat fisika dan kimia aspirin,laporan kimia organik sintesis aspirin,pembuatan aspirin pdf,pembuatan aspirin (asam asetil salisilat),reaksi asetilasi asam salisilat,dasar teori pembuatan aspirin,jurnal sintesis aspirin pdf,jurnal pembuatan aspirin,sifat aspirin,fungsi asam sulfat pada sintesis aspirin,reaksi aspirin,reaksi asetilasi pembuatan aspirin,percobaan sintesis asam salisilat,laporan praktikum sintesis metil salisilat,reaksi asetilasi,dasar teori asam salisilat,stabilitas aspirin,reaksi sintesis aspirin,asetilasi asam salisilat,reaksi asetilasi aspirin,jurnal sintesis metil salisilat,reaksi pembuatan aspirin,laporan praktikum kimia organik sintesis aspirin,mekanisme reaksi pembentukan aspirin,sifat fisika kimia asetosal,teori sintesis aspirin,asetilasi aspirin,laporan praktikum asetilasi asam salisilat,sifat fisik dan kimia asam pikrat,Asetilasi fenol,metode asetilasi,percobaan sintesis aspirin,sifat fisik dan sifat kimia aspirin,dasar teori asam pikrat,sifat kimia asetosal,asetilasi,reaksi hidrolisis aspirin,SINTESIS ASAM ASETIL SALISILAT,dasar teori sintesis asam salisilat,sifat fisika dan kimia asetosal,mekanisme pembuatan kafein dan aspirin,teori aspirin,struktur kimia aspirin,laporan praktikum aspirin,laporan asetilasi,sifat dan fungsi aspirin,laporan praktikum asetilasi,bentuk kristal aspirin,msds asam asetil salisilat,jurnal pembuatan aspirin pdf,mekanisme reaksi asam asetil salisilat,sintesis asetil salisilat,sintesis asetosal,dasar teori sintesis aspirin,guna asam sulfat dalam sintesis aspirin,sintesa aspirin,praktikum asetilasi,praktikum pembuatan aspirin,sifat kimia fisika aspirin,fungsi asam salisilat dalam pembuatan aspirin,laporan sintesa aspirin,artikel sintesis aspirin,bentuk kristal asetosal,asetilasi gugus fenol,mekanisme reaksi sintesa aspirin,faktor yang mempengaruhi sintesis aspirin,laporan kimia analisis aspirin dan kafein dalam tablet,struktur senyawa aspirin,reaksi hidrolisis aspirin di dalam usus,reaksi pembentukan aspirin,pembuatan aspirin dan asam salisilat,sintesis kafein,mekanisme reaksi sintesis asetanilida,laporan sintesis asam asetil salisilat,jurnal sintesis kimia organik,jurnal sintesis bahan obat,dapus cahyono 1991,sifat kimia asam asetil salisilat,sifat fisik dan kimia senyawa aspirin

satu komentar tentang “SINTESIS ASPIRIN”

Leave a Reply